虽然没有「赌王斗千王」的斗智、斗命，但是，一场感情上的豪赌，却延续了两代之间的虚虚假假恩怨情仇。

黄大文与林上人本来是事业上的好搭档，两人胼手胝足地在百货业闯下了一片天空，树立了白手起家的典范，前景大为看好。

就在事业蒸蒸日上之际，两个人几乎同时地爱上了当时在私立学校教书的英文老师李思桦，事业上可以合作无间，但是感情上却是不容许第三者插手，而李思桦只有一个，怎么妥协都摆不平，谁都不肯轻言放弃，两位叱咤商场的英雄豪杰，一下子为情所困，真是英雄难过美人关。

如果事情没有闹开，可以私下解决，可是一旦传开来，不仅彼此拉不下脸，戏棚下的人一多，有时候演戏的欲散场看戏的还不肯罢休呢！

可怜李思桦，尚不知爱……